2 Mayıs 1983'te John Winchester ve Mary Winchester'ın oğlu olarak Lawrence/Kansas'ta doğmuştur. Ailenin ikinci çocuğudur, kardeşi Dean'den 4 yaş küçüktür. Annesi 6 aylıkken bir şeytan tarafından öldürülmüştür. Dizinin ilk bölümünde Sam Stanford'da hukuk okuyan bir öğrencidir. Kardeşi Dean'in babasının kaybolduğunu söylemesi üzerine abisiyle beraber babasını aramaya çıkar. Bu yolculuk sırasında yarı şeytan olduğunu öğrenir. 6 aylıkken şeytan kanından enfeksiyon kapmıştır ve psişik güçlere sahip olmuştur.